Нельзя думать, что Грозный нарушал современные ему литературные приличия "по невежеству", как это изображал его литературный и политический противник князь Андрей Курбский. Грозный был одним из образованнейших людей своего времени. Воспитателями Грозного в юности были выдающиеся книжники: поп Сильвестр и митрополит Макарий. Оба были составителями наиболее значительных книжных предприятий своего времени: первый – "Домостроя", второй – двенадцатитомных "Великих Четьих Миней" (наиболее полного собрания всех читавшихся на Руси произведений). По программе Макария была расписана в воспитательных целях для молодого Ивана Золотая палата Московского Кремля.

Об образованности Грозного свидетельствуют многие источники – русские и иностранные, современные Грозному и посмертно его характеризующие.

Русские источники говорят, что он был "в словесной премудрости ритор, естествословен и смышлением быстроумен", утверждают, что "в мудрости никим побежден бысть”4. По свидетельству венецианца Фоскарини, Грозный читал "много историю Римского и других государств... и взял себе в образец великих римлян". В его сочинениях встречается множество ссылок на произведения древней русской литературы. Он приводил наизусть библейские тексты, места из хронографов и из русских летописей. Он цитировал наизусть целыми "паремиями и посланиями", как выразился о нем Курбский. Он читал "Хронику Мартина Бельского" (данными которой он, по-видимому, пользуется в своем послании к Курбскому). По списку Библии, сообщенному Грозным через Михаила Гарабурду князю Острожскому, была напечатана так называемая Острожская библия – первый в славянских странах полный перевод Библии. Он знал "Повесть о разорении Иерусалима" Иосифа Флавия, сложную в философском отношении "Диоптру" инока Филиппа и мн. др.

Книги и отдельные сочинения присылали Ивану Грозному из Англии (доктор Яков – изложение учения англиканской церкви), из Константинополя (архидиакон Геннадий – сочинения Паламы), из Рима (сочинения о Флорентийском соборе), из многих монастырей его царства. Каспар Эберфельд представлял царю изложение в защиту протестантского учения, и царь охотно говорил с ним о вере. Отправляя архидиакона Геннадия на Ближний Восток, Грозный приказывал "обычаи в странах тех писати ему". Он заботился о составлении тех или иных новых сочинений и принимал участие в литературных трудах своего сына царевича Ивана Ивановича. К нему обращались со своими литературными произведениями с очевидным расчетом на его просвещенное внимание Максим Грек, митрополит Макарий, архимандрит Феодосии, игумен Артемий, Иван Пересветов и мн. др.

Грозный знал цену слова и широко пользовался пропагандой в своей политической деятельности. В 1572 году литовский посол жаловался, что Грозный распространяет глумливые письма на немецком языке против короля Сигизмунда-Августа, и русские не отрицали этого. Если Грозный и не был непосредственным автором этих листков, то, во всяком случае, он был их инициатором и редактором, как он редактировал летопись времени своего царствования и мн. др.

Грозный вмешивался в литературную деятельность своего времени и оставил в ней заметный след, далеко еще не учтенный в историческом и литературном отношении.

Как у многих эмоциональных писателей, стиль Грозного сохранял следы устного мышления. Он писал – как говорил. Возможно, он диктовал свои послания. Отсюда не только следы устной речи в его писаниях, но и характерное для устной речи многословие, частые повторения мыслей и выражений, отступления и неожиданные переходы от одной темы к другой, вопросы и восклицания, постоянные обращения к читателю как к слушателю.

Грозный ведет себя в своих посланиях совершенно так, как в жизни. В нем не столько сказывается манера писать, сколько манера себя держать с собеседником. За его писаниями всегда стоит реальность: реальная власть, реальная жестокость, реальная насмешка. Он не только пишет, но действует: способен привести в исполнение свои угрозы, сменить гнев на милость или милость на гнев.

В своих посланиях Грозный постоянно играет какую-либо роль. Стиль их меняется в зависимости от взятой им на себя роли. От этого стиль его посланий очень разнообразен. Игра в посланиях – отражение игры в жизни.

Чаще всего для Ивана Грозного было характерно притворное самоуничижение, иногда связанное с лицедейством и переодеванием.

Притворно-самоуничижительный тон вкраплен в его гневное послание в Кирилло-Белозерский монастырь игумену Козме "с братией". Оно написано по следующему случаю. Несколько опальных бояр, в том числе Шереметев и Хабаров, забыв свои монашеские обеты, устроились в монастыре, как "в миру", и перестали выполнять монастырский устав. Слухи и сообщения об этом доходили и до Грозного, составившего в связи с этим свое обширное послание в Кирилло-Белозерский монастырь.

Начинается послание нарочито униженно, просительно. Грозный артистически подражает тону монашеских посланий, утрирует монашеское самоуничижение, иронически притворяется монахом (известно, однако, что Грозный действительно подумывал постричься в Кирилло-Белозерский монастырь). "Увы мне грешному! горе мне окаянному! ох мне скверному, – пишет Грозный. – Кто есмь аз на таковую высоту дерзати (то есть на высоту благочестия Кирилло-Белозерского монастыря)? Бога ради, господне и отцы, молю вас, престаните от такового начинания... А мне, псу смердящему, кому учити и чему наказати и чем просветити?" Грозный как бы преображается в монаха, ощущает себя чернецом: "И мне мнится, окаянному, яко исполу (то есть наполовину) есмь чернец". И вот, став в положение монаха, Грозный начинает поучать. Он поучает пространно, выказывая изумительную эрудицию и богатство памяти. Постепенно нарастают и его природная властность, и его скрытое раздражение. Он входит в азарт полемики и в азарт актерской игры.

Письмо Грозного в Кирилло-Белозерский монастырь – это развернутая импровизация, импровизация вначале ученая, насыщенная цитатами, ссылками, примерами, а затем переходящая в запальчивую обвинительную речь – без строгого плана, иногда противоречивую в аргументации, но написанную с горячей убежденностью в своей правоте и в своем праве учить всех и каждого.

Грозный иронически противопоставляет святого Кирилла Белозерского (основателя Кирилло-Белозерского монастыря) боярам Шереметеву и Воротынскому. Он говорит, что Шереметев вошел со "своим уставом" в монастырь, живущий по уставу Кирилла, и язвительно предлагает монахам: "Да Шереметева устав добр, – держите его, а Кирилов устав не добр, оставь его". Он настойчиво "обыгрывает" эту тему, противопоставляя посмертное почитание умершего в монастыре боярина Воротынского, которому монахи устроили роскошную могилу, почитанию Кирилла Белозерского: "А вы се над Воротыньским церковь есте поставили! Ино над Воротыньским церковь, а над чюдотворцом (Кириллом) нет! Воротыньской в церкви, а чюдотворец за церковию! И на Страшном спасове судищи Воротыньской да Шереметев выше станут: потому Воротыньской церковию, а Шереметев законом, что их Кирилова крепче".

Вспоминая прежние крепкие монастырские нравы, Грозный мастерски рисует бытовые картинки. Он рассказывает, что видел он собственными очами в один из своих приездов к Троице. Дворецкий Грозного, князь Иван Кубенской, захотел поесть и попить в монастыре, когда этого по монастырским порядкам не полагалось – уже заблаговестили ко всенощной. И попить-то ему захотелось, пишет Грозный, не для "прохлады" (то есть не для веселья), а потому только, что жаждал. Симон Шубин и иные с ним из младших монахов, а "не от больших" ("большия давно отошли по келиам", – разъясняет Грозный) не захотели нарушить монастырские порядки и "как бы шютками молвили: князь Иван-су, поздно, уже благовестят". Но Иван Кубенской настоял на своем. Тогда разыгралась характерная сцена: "сидячи у поставца (Кубенской) с конца ест, а они (монахи) з другово конца отсылают. Да хватился хлебнуть испити, ано и капельки не осталося: все отнесено на погреб". "Таково было у Троицы крепко, – прибавляет Грозный, – да то мирянину, а не черньцу!"